Saltar o menú de navegación e ir ao contido

EROSKI CONSUMER, o diario do consumidor

Buscador

logotipo de fundación

Canles de EROSKI CONSUMER


Este artigo foi traducido por un sistema de tradución automática. Máis información, aquí.

Dioxinas e alimentos

Nin todas as dioxinas son un perigo nin todas as non dioxinas carecen de actividade dioxina

Accidentes e incidentes como os do axente laranxa “agent orange”, o de Seveso ou o máis recente dos pitos belgas, alimentaron sen dúbida a fama dun grupo de compostos aromáticos clorados chamados dioxinas. Pola súa toxicidade elevada, e tamén pola súa carcinogenicidad e teratogenicidad, espertan medo entre o público, aínda que desde o punto de vista científico só parte do temor está xustificado. Si en ciencia afírmase con frecuencia que todo é relativo, en toxicoloxía iso tradúcese en que todo depende do produto e da dose. Enténdase por iso que nin todas as dioxinas son un perigo, nin todas as non dioxinas carecen de actividade dioxina.

PCDD, PCDF e PCB: Química

A estrutura básica dunha dioxina (o nome correcto é o de dibenzo-p-dioxina policlorada) móstrase na Figura 1.

Na columna da esquerda móstrase, de arriba abaixo, as estruturas básicas das PCDD, as PCDF e os PCB. Á dereita, áchanse as estruturas reais dalgúns dos seus respectivos representantes máis tóxicos (con actividade “dioxina”): a 2,3,7,8-TCDD, a 2,3,4,7,8-PeCDF e a 3,3′, 4, 4′,5-PeCB. Lémbrese que, por convención, nin os átomos de carbono dos aneis, nin os de hidróxeno debúxanse.


O termo dioxina fai referencia ao anel central de seis átomos, dous dos cales son de osíxeno. Os hidróxenos en posicións 1 a 4, e 6 a 9, dos dous aneis bencénicos dos extremos poden ser substituídos por átomos de cloro, de onde se deduce que o máximo número de cloros posibles nunha PCDD é de oito.

As PCDD son simétricas no plano horizontal (a parte de “arriba” é equivalente á de “abaixo”, como o reflexo nun espello) e no plano vertical (a parte “dereita” é equivalente á de “esquerda”). Isto tradúcese, por exemplo, en que o número posible de isómeros das monocloradas (MCDD) non é verdadeiramente de oito, xa que por exemplo a posición 1 substituída por un cloro é equivalente á 4, á 6 e á 8 (depende de como se mire a molécula), ou que a posición 2 é equivalente á 3, á 7 e á 8, e así sucesivamente.

Iso explica o porqué, por exemplo, de MCDD haxa só 2 isómeros, de DCDD (dicloro) só dez, como se mostra na Táboa 2. Pero se as dúas MCDD son isómeros, entre as MCDD e as DCDD ou calquera outra de cloración diferente, non se pode falar propiamente de “isómeros”, precisamente porque non só varía a posición dos cloros, senón tamén o seu número. É debido a isto polo que, en conxunto, ao total das 75 diferentes PCDD existentes denomínaselles congéneres.

As PCDF son químicamente moi parecidas ás PCDD, aínda que en lugar de levar un anel central de dioxina, lévano de dibenzofurano. Por esta razón, as PCDF só son simétricas no plano vertical, pero non no horizontal, e iso fai que o número total de congéneres de PCDF sexa superior ao de PCDD: 135, en lugar das 75 das segundas.

Finalmente, existen os PCB, que carecen de osíxeno. En cada un dos dous aneis bifenilo existen cinco hidróxenos que poden ser substituídos por cloros, polo que os PCB van desde os monocloro bifenilos (MCB), con tres isómeros posibles, até o único decacloro bifenilo (DeCB). En total, 209 posibles congéneres.

As posicións 2 e 6 (e os seus equivalentes 2′ (léase “2 curmá”) e 6′) dun PCB son posicións ortho, a 3 e 5 (xunto con 3′ e 5′) son meta, e a 4 e 4′ paira. Isto ten a súa importancia, posto dos PCB de máis de catro cloros pero sen ningún en posición ortho, poden adoptar una configuración tan coplanar como o da 2,3,7,8-TCDD, polo que son estes PCB coplanares os que posúen maior “actividade dioxina”.

O mono-ortho xa teñen algún problema paira virar con liberdade ao redor do enlace que une ambos os aneis fenilo, polo que xa non son tan tóxicas. Deinas-ortho aínda presentan máis problemas paira rotar, e son o terceiro grupo máis tóxico. O resto de PCB, os de menos de 4 cloros ou con máis de dous en posición ortho, son practicamente atóxicos.

Pixel
figura 1

20020516

táboa 2
20020516

Paxinación dentro deste contido


Pódeche interesar:

Infografía | Fotografías | Investigacións